Tony Hawk's Skateboarding sur Dreamcast est une simulation de sport proposant 4 modes de jeu : Carrer mode, 2 players, Single session et Practice mode. Dans une école, un entrepôt ou dans les rues de San Francisco, tout est prétexte à enfourcher votre bonne vieille planche à roulettes. Enchaînez les tricks pour débloquer les skates et personnages disponibles.