Sorti en 1997 sur Game Boy, c'est le premier opus sorti au Japon et en Amérique. C'est donc le plus connu. Il contient 4 jeux. Il est également appelé dans certains pays "Game Boy Gallery 2" Manhole : Mario, Toad, Donkey Kong Dr. marchent sur une plate-forme. Le joueur contrôle Yoshi, qui doit man?uvrer des leviers pour empêcher les personnages de tomber. Oil Panic : Mario doit remplir un réservoir avec de l'essence qui tombe du plafond, puis doit l'envoyer par la fenêtre à Yoshi. Octopus : Mario doit attraper le trésor en évitant les tentacules de la pieuvre. Fire : Le château de Peach est en feu, et Toad, Yoshi et Donkey Kong sont aux fenêtres et tentent de s'échapper. Mario doit, avec son échelle, les sauver.
